Dalam liburan bisnis khas Windy City, liburan bisa menjadi pengalaman praktis yang menyenangkan dan berharga. Kunci perjalanan yang efektif biasanya terletak pada persiapan. Sebagai wilayah metropolitan besar, Chicago dapat menghadapi masalah transportasi bahkan bagi wisatawan bisnis yang paling berpengalaman sekalipun. Lalu lintas, pembangunan jalan bebas hambatan serta sejumlah peristiwa besar yang terjadi di dekat Chicagoland dapat memperpanjang perjalanan pengunjung secara signifikan.
Kebanyakan pengusaha akan memasuki Chicago melalui salah satu dari dua bandara besarnya, O'Hare atau Midway. Setiap 12 bulan sekitar 13,5 juta pelancong berpindah ke O'Hare dan menjadikan bandara Chicago barat laut ini sebagai salah satu bandara tersibuk di negara ini. Untungnya banyak solusi transportasi di luar sana. Para tamu dengan kisaran harga tertentu biasanya dapat mengandalkan kereta bawah tanah kota. CTA Blue Line umumnya merupakan pilihan yang lebih baik untuk melakukan perjalanan ke loop dengan biaya murah. Taksi, van antar-jemput, dan limusin juga tersedia. Sebagian besar perusahaan akomodasi dan limusin besar dapat diakses melalui jaringan telepon bandara yang berlokasi di sepanjang terminal. Wisatawan bisnis kecil yang tiba di bandara O'Hare harus mengetahui prosedur dan aturan yang mengatur penjemputan penumpang. Otoritas Transportasi Bandara Chicago merancang Teknik Penjemputan Penumpang Limusin Chicago.
Selalu disarankan agar wisatawan korporat yang menjelajahi kota secara teratur akan menjalin koneksi dengan salah satu perusahaan limusin Chicago. Perusahaan limusin utama Chicago menawarkan premi tetap minimal, pengetahuan berkualitas tentang kota metropolitan dan biasanya menjanjikan layanan mereka. Kumpulan mobil atau truk besar menghadirkan pilihan mulai dari sedan hingga limusin panjang. Perusahaan-perusahaan besar juga menyediakan mobil van, shuttle, bus, dan taksi yang menjadi pilihan transportasi utama bagi awak pesawat dan pebisnis. Pengendara limusin yang profesional dan sopan bertindak sebagai pemandu yang bermanfaat selama acara olahraga, budaya, dan kualifikasi kota yang memberikan gambaran nyata tentang kehidupan malam kota yang sibuk. Biaya perjalanan biasa dari O'Hare ke Pusat Kota sebenarnya tidak melebihi $45 dolar. Wisatawan perusahaan yang mengunjungi Windy Metropolis secara rutin dapat menegosiasikan premi reguler yang lebih besar tergantung pada mobil yang digunakan.
Klien yang ingin meningkatkan sistem pendapatan mereka dengan tamasya limusin mewah yang dipadukan dengan mencicipi pilihan rekreasi Chicago yang tak terhitung jumlahnya tidak akan kecewa. Dengan enam tim liga utama, teater, ruang pertunjukan langsung, museum, dan tempat makan fantastis, kota ini memiliki banyak hal untuk ditawarkan.
Chicago juga menjadi tuan rumah bagi beberapa konferensi dan pameran seperti The Chicago Automobile Exhibit. Pameran perahu dan sepeda motor serta pameran dagang lapangan lainnya memberikan banyak pilihan kemajuan perusahaan. Pusat Pameran Utama seperti McCormick atau O'Hare Expo Center berlokasi strategis di sekitar jalur transportasi utama yang menyediakan banyak tempat parkir, serta aksesibilitas melalui transportasi umum.